Первые скульптуры (1399-1400)
В 1398 году Брунеллески вступил в Арте делла Сета - цех, занимавшийся производством шелковых тканей, пряли также золотые и серебряные нити, куда входили также ювелиры. В ноябре этого же года он консультировал строительную комиссию Санта Мария дель Фьоре.
Однако вступление в цех еще не давало аттестата, полноправным мастером этого цеха он стал лишь в июле 1404 г., он получил его лишь шесть лет спустя. До этог он обучался в мастерской известного ювелира Линардо ди Маттео Дуччи в Пистой, вероятно, до 1401 года.
Первые (1399-1400) из дошедших до нас произведений Брунеллески — отлитые из серебра во время пребывания его в ювелирной мастерской две полуфигуры пророков (в квадрифолиях) и две фигуры отцов церкви (Амвросий и Августин), предназначавшиеся для алтаря собора Св. Иакова в Пистойе. Опытная рука ювелира проявляется в тонкой отделке формы, изящный бег складок, сильно стилизованные волосы, хрупкие руки с изящными длинными пальцами - все напоминает о готических традициях позднего треченто. Одежды еще слабо выявляют объем тела, но в то же время чувствуется тяготение Брунеллески к более простым и монументальным формам, к более мужественным линиям, к более весомым и энергичным жестам. Мастер явно стоит на распутье, и в конкурсном рельефе от 1402 года намечается уже много нового. Обрамление фигур аналогично обрамлению клейм флорентийского баптистерия, выполнены в высоком рельефе. Черты бунтарского темперамента Брунеллески затем проявляется и в его конкурсном рельефе.
Когда объявили конкурс на вторые двери флорентийского Баптистерия, он, по-видимому, жил уже во Флоренции, ему исполнилось двадцать четыре года.
Антонио Манетти сообщает, что в этот период Брунеллески совершил путешествие в Рим для изучения античной архитектуры, ее «музыкальных пропорций» и технических приемов. В последнее время ученые ставят под все большее сомнение эту раннюю римскую поездку, не без оснований полагая, что Брунеллески имел полную возможность почерпнуть все нужные ему античные мотивы из проторенессансных построек Тосканы.