Неудачи мастера - постройка плотины при осаде Лукки
В 1429 году представители флорентийского магистрата направили Брунеллески под Лукку для руководства работами, связанными с осадой города. После осмотра местности Брунеллески предложил возвести систему плотин и каналов на реке Серкио, с их помощью затопить город и принудить его сдаться. Проект Брунеллески был реализован, однако потерпел фиаско, вода, хлынув, затопила не осажденный город, а лагерь флорентинцев вместе с палаткой самого Филиппо, который пришлось спешно эвакуировать.
Хотя Совет Десяти и не предъявлял к Брунеллески претензий, но сограждане считали Филиппе виновником провала луккской кампании, они не давали ему прохода на улицах. В сентябре 1431 года зодчий составил завещание, ввероятно, опасаясь за свою жизнь. Некоторые современные исследователи полагают, что он, спасаясь от позора и преследований, покинул Флоренцию и перебрался на жительство в другой город, возможно даже в Рим.
Но три года спустя он снова бросил вызов городской общественности, демонстративно отказавшись платить взнос в цех каменщиков и деревообработчиков. Вполне возможно, этим он хотел во всеуслышанье объявить независимость творческой личности от цехового принципа организации труда. В результате Филиппе оказался в долговой тюрьме, но и это не заставило его покориться. Цех вынужден был уступить, Брунеллески освободили, поскольку без него не могли продолжаться строиться здания, строительством которых он руководил, но главное - прекратились работы по возведению купола флорентийского собора. Это было признание заслуг и таланта мастера городом после поражения при осаде Лукке.
В творческой судьбе Филиппо были и другие серьезные неудачи. Его баржа особой секретной конструкции, приспособленная для погрузки и перевозки мрамора, так и не смогла доплыть до Флоренции.
Надолго поверг Брунеллески в отчаяние поступок его приемного сына - Андреа Лаццаро Кавальканти по прозванию Буджано. Филиппе усыновил его в 1417 году пятилетним ребенком и любил как родного, воспитал, сделал своим учеником, помощником. В 1434 году Буджано убежал в Неаполь, оргабив приемного отца. Возможно, в ссоре был виновен не только Буджано, известно, что Брунеллески заставил его вернуться, простил и сделал своим единственным наследником.
Долгие годы, работая во славу Флоренции, Филиппе считал, что он окружен врагами, завистниками, предателями, старавшимися его обойти, обмануть, обокрасть. Было ли так на самом деле, сказать трудно, но именно так воспринимал свое положение Филиппе. После 1432 года Брунеллески отказался от политической деятельности, перестал принимать участие в выборах, после того, как был забаллотирован на выборах в Советы, возможно, в связи с усилением власти Козимо Медичи и поражением Альбицци и всех, кто их поддерживал.